La historia transcurre en Boston y gira en torno a un gangster (Damon) que se infiltra en el departamento policial, mientras que un policía (DiCaprio) se infiltra en la banda mafiosa. Ambos descubrirán que hay un topo en cada organización e intentan descubrir cual es la identidad de cada uno. Anderson interpretará al policía que crea una amistad con los dos personajes principales llevándolo a enfrentarse a un serio conflicto emocional.
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